Acquisizione degli elementi indispensabili alla gestione dell’informazione concernente la Chimica Organica, attraverso la conoscenza di procedure e metodologie convenzionali comunemente impiegate per rappresentare, ai differenti livelli di complessità, le strutture dei composti organici e per il riconoscimento e l’assegnazione della corretta nomenclatura inerente. Acqisizione delle nozioni di Chimica Organica di base, di classificazione sistematica funzionale dei vari composti, di reattività e sicurezza correlate, con particolare attenzione verso quelle essenziali per affrontare lo studio della Biochimica e delle Chimiche Applicate, come pure per la futura gestione delle problematiche di prospettiva professionale.

Sostanze organiche: composizione elementare qualitativa e quantitativa; struttura; isomeria; formula chimica (elementare, minima, molecolare, funzionale, strutturale).

Nomenclatura in Chimica Organica: regole I. U. P. A. C., nomi alternativi, nomi generici, nomi commerciali (formulazioni).

Legame chimico (interazioni forti): ionico, metallico, covalente. Tetravalenza e tetraedricità del C tetracoordinato. Orbitali ibridi e diverse tipologie di ibridizzazione.

Idrocarburi alcani: struttura, nomenclatura e proprietà. Gruppi alchilici corrispondenti. Analisi conformazionale e isomeri conformazionali; stabilità correlate; proiezione di Newman. Cicloalcani: struttura, nomenclatura e proprietà; stabilità termodinamica, analisi conformazionale, tensioni anulari (angolari e torsionali). Cicloesano mono e disostituito: analisi configurazionale (isomeri configurazionali) e conformazionale. Sistemi biciclici.

Acidi e basi in Chimica Organica. Concetto di gruppo funzionale; molecole polifunzionali. Effetti sterici ed elettronici (induttivi).

Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura e proprietà. Composti ossigenati (alcoli, glicoli, polioli, idroperossidi, eteri, eteri ciclici, perossidi): struttura, nomenclatura e proprietà. Composti solforati (tioli, solfuri, disolfuri): struttura, nomenclatura e proprietà. Composti dell’azoto (ammine, sali ammonici, sali ammonici quaternari): struttura, nomenclatura e proprietà.

Basicità delle ammine.

Legame chimico (interazioni deboli): dipolo indotto (forze di van der Waals), dipolo permanente, associazione a idrogeno.

Stereochimica. Isomeria ottica e potere rotatorio. Atomo di carbonio stereocentrico (asimmetrico) e chiralità molecolare. Configurazione del C stereocentrico: ritenzione, inversione, racemizzazione. Enantiomeri e miscela racemica (esocompensazione). Formule prospettiche e proiezione di Fischer.

Configurazione relativa e configurazione assoluta: regole di attribuzione (C. I. & P.).

Importanza biologica della configurazione stereoordinata del carbonio.

Molecole con due stereocentri: numero di stereoisomeri, forma meso (endocompensazione).

Idrocarburi alcheni: struttura, nomenclatura e proprietà. Insaturazione formale e reale. Analisi configurazionale: isomeria geometrica (cis / trans), isomeri configurazionali e stabilità correlate, attribuzione E / Z. Dieni e coniugazione. Risonanza: forme limiti e ibrido di risonanza. Effetti elettronici mesomerici.

Idrocarburi alchini: struttura, nomenclatura e proprietà.

Composti carbonilici (aldeidi e chetoni): struttura, nomenclatura e proprietà. Nucleofilia ed elettrofilia; correlazioni nucleofilia-basicità; catalisi elettrofilica.

Tautomeria: aspetti termodinamici e cinetici. Tautomeria cheto-enolica.

Ossidazione e riduzione in Chimica Organica.

Composti carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura e proprietà. Acidi mono-, di- e poli-carbossilici; acidi mono- e poli-insaturi; sali carbossilici e saponi (tensioattivi, detergenti e detersivi). Acidità degli acidi carbossilici. Esteri e lattoni, gliceridi e cere. Alogenuri acilici. Anidridi carbossiliche lineari e cicliche. Ammidi, immidi e lattami.

Immine; ossime; idrazoni; nitrili; C-nitroderivati; esteri nitrici e nitrosi; acidi cianico, isocianico, tiocianico, isotiocianico e loro derivati salini e alchil esterei; N-nitrosoammine; solfossidi e solfoni; acidi solfonici e loro derivati salini e alchil esterei; solfati acidi di alchile e solfati dialchilici; esteri dell’acido ortofosforico.

Idrocarburi e composti aromatici: struttura, nomenclatura e proprietà. Benzene e aromaticità. Isomeria orto-meta-para. Areni. Fenoli e loro proprietà acido-base. Difenoli e loro proprietà red-ox. Ammine aromatiche e loro proprietà acido-base. Composti eterociclici aromatici. Idrocarburi aromatici policiclici.

Reazioni chimiche: termodinamica e cinetica dei processi. Meccanismi di reazione: stati di transizione, intermedi di reazione e loro stabilità comparate: carbocationi, carbanioni e radicali liberi.

Reazioni degli alcheni e alchini: idrogenazione, addizione elettrofila. Meccanismi: implicazioni regiochimiche e stereochimiche; Regola di Markovnikov. Effetto di sostituenti: attivazione, disattivazione e orientamento. Riarrangiamenti. Addizione radicalica: effetto Kharasch.

Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Meccanismo ed effetto di sostituenti anulari: attivazione, disattivazione e orientamento.

Reazioni di sostituzione nucleofila al C tetracoordinato. Meccanismi S_N2 e S_N1 e loro implicazioni stereochimiche. Reazioni di β-eliminazione E2 ed E1: implicazioni regiochimiche (Regola di Saytzev) e stereochimiche. Competizione sostituzione-eliminazione.

Reazioni degli alcoli e dei fenoli. Reazioni dei composti carbonilici (aldeidi e chetoni). Reazioni degli acidi carbossilici e loro derivati. Idrolisi di esteri ed ammidi.

Reazioni delle ammine. Comportamento con l’acido nitroso.

Reazioni degli alcani. Meccanismo radicalico: alogenazione e ossidazione.

Carboidrati: struttura, nomenclatura e proprietà. Monosaccaridi: aldosi e chetosi (C₃-C₇), furanosi e piranosi. Stereochimica, configurazione relativa, epimeri, mutarotazione e anomeri. Ossidazione dei carboidrati (zuccheri riducenti). Desossizuccheri e amminozuccheri. Legame glicosidico e glicosidi. Disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi (amidi e cellulosa).

Ammino acidi: struttura, nomenclatura e proprietà. Legame peptidico, peptidi e proteine (enzimi).

Acidi nucleici: struttura. Basi puriniche e pirimidiniche, nucleosidi e nucleotidi. DNA, RNA e coenzimi.

Lipidi: struttura. Gliceridi, cere, terpeni e steroidi. Principali eterocicli aromatici.

Esercitazioni durante le ore di lezione frontale (non previste esercitazioni pratiche di laboratorio). Come attività didattica integrativa vengono proposti 3 seminari di approfondimento su argomenti inerenti a cura di esperti dell’ambito produttivo e della ricerca esterni all’ambiente accademico.

Accertamento scritto (eccezionalmente orale in caso di riconosciuta, comprovata opportunità).

Da lunedì a venerdì, dalle ore 10.00 alle 16.00, previo accordo telefonico: 0432 558870 (Prof. Paolo Strazzolini), presso il Dipartimento di Chimica, Fisica e Ambiente, Sezione di Scienze e Tecnologie Chimiche, Laboratori di Ricerca, via delle Scienze 99, Udine.